João Pestana, fotógrafo, cineasta e ator, destacou-se pela captura da essência da Madeira em sua obra fotográfica, retratando paisagens, o quotidiano e figuras locais. Participou em projetos de fotografia para a imprensa, moda, publicidade e exposições. No cinema e teatro, também foi cineasta e diretor do Teatro Municipal Baltazar Dias, no Funchal. Em Julho de 1963, faz a sua primeira exposição com carácter profissional. Nas décadas de 50 e 60 integrou o grupo de fundadores do Cineclube do Funchal, associação considerada "subversiva" pelo Estado Novo, do qual Herberto Helder [1930-2015] fez parte enquanto viveu na Madeira. Ligado ao Cineclube cria-se o primeiro grupo de Teatro Experimental do Funchal onde Pestana interpretou quatro peças - "O Doido e a Morte" (Raul Brandão), "A Cantora Careca" (Eugène Ionesco), "O Urso" e "Um Pedido de Casamento" (Anton Tchekov) -, entrando ainda em vários filmes rodados na ilha, como actor, assistente de realização ou de produção. Trabalhou com o diretor de fotografia Jean Rabier [1927-2016] em Ilhas Encantadas, de Carlos Vilardebó [1926-], rodado na Madeira (1964), para António da Cunha Telles [1935-2022]. Conheceu então Amália Rodrigues (protagonista do filme) [1920-2018] e o fotógrafo Augusto Cabrita [1923-1993].
Em 1961 já tinha colaborado em Ribeira da Saudade, de João Mendes. Em 2000, a sua exposição "Textures" focou aspetos da ilha da Madeira, utilizando apenas técnicas tradicionais.